Klasztor posiada wartości zabytkowe jako ośrodek duchowości franciszkańskiej, autentyczny i cenny zabytek miasta i regionu. Do naszych czasów przetrwał nieznacznie przekształcony i reprezentuje liczne niegdyś późnośredniowieczne fundacje bernardyńskie w Polsce. Pomimo kolejnych remontów i związanych z nimi nawarstwień klasztor radomski zachował średniowieczny charakter, uwidoczniony w gotyckim układzie przestrzennym i detalu architektonicznym, podczas gdy pozostałe gotyckie fundacje bernardyńskie uległy znacznym przebudowom (najczęściej w stylu barokowym). Unikatowym obiektem klasztoru jest budynek gospodarczy w skrzydle, mieszczący pomieszczenie kuchenne i wysoki komin, tzw. piekarnik - pomieszczenie z wysokim piramidalnym kominem, niegdyś mieszczące kuchnię klasztorną i prawdopodobnie warzelnię wosku. 

Radomski zespół należy do czterech bernardyńskich domów klasztornych powstałych z inicjatywy króla Kazimierza Jagiellończyka. Kościół stanowi przykład architektury wczesnej świątyni bernardyńskiej realizującej wzór budynku skromnego, prostego, funkcjonalnego, pozbawionego zbędnych ozdób i rzeźb, stosownego dla siedziby zakonu żebraczego postulującego nawrót do ideałów życia ewangelickiego i apostolskiego w ubóstwie. 

Historia

Fundatorem klasztoru Bernardynów w Radomiu był król Kazimierz Jagiellończyk. Zakonnicy przybyli do miasta w 1468 r., a na ich siedzibę wybrano obszar na Przedmieściu Jedlińskim (Lubelskim), obok murów miejskich Nowego Radomia. Radomski zespół był szesnastym klasztorem tego zgromadzenia w granicach ówczesnego państwa polskiego. 

Murowany kościół oraz budynki klasztorne wzniesiono do początku XVI w. Przypuszcza się, że na pocz. XVII w., z uwagi na wady konstrukcyjne, prezbiterium zburzono i zbudowano powtórnie. W 4. ćw. XVI w. dobudowano kaplicę św. Anny. Kościół i klasztor były restaurowane w XVII w. (barokizacja wystroju kościoła) i XIX w. (budowa kaplicy św. Agnieszki). Kolejne prace w obrębie świątyni, miały miejsce od 1911 r., według projektu Stefana Szyllera. Połączono wówczas kaplice św. Anny i św. Agnieszki (została przebudowana) tworząc rodzaj nawy bocznej, dobudowano kruchtę północną i przebudowano zachodnią. 

Na przestrzeni dziejów, klasztor otrzymał liczne nadania królewskie, a także wsparcie mieszczan i szlachty. Mnisi zaangażowani byli w uroczystości towarzyszące wizytom królów Polski w Radomiu, a kiedy w XVII-XVIII w. w mieście obradował Trybunał Skarbowy Koronny, najczęściej w kościele barnardyńskim odbywały się msze inauguracyjne, w których uczestniczyli magnaci i szlachta z całej Polski. W 1863 r. klasztor przejęto i zamieniono na więzienie. Rok później, na podstawie ukazu carskiego, nastąpiła kasata klasztoru, jego majątek stał się własnością Skarbu Królestwa Polskiego, a bogate i niezwykle cenne zbiory biblioteczne przeniesiono do Seminarium Duchownego w Sandomierzu. Bernardyni powrócili do Radomia w latach 30. XX w. W latach 50. XX w. pożar strawił dachy kościoła i klasztoru, jego skutki usunięto do roku 1962. Szeroko zakrojone prace remontowo-konserwatorskie przeprowadzono w latach 90. XX w. i na początku XXI w. 

Opis

Zespół klasztorny Bernardynów położony jest w centrum miasta, przy ulicy Żeromskiego. Składa się z późnogotyckiego kościoła pw. św. Katarzyny Aleksandryjskiej, przyległego do niego klasztoru oraz dostawionego do klasztoru od południa budynku gospodarczego. Założenie wydzielone jest ogrodzeniem, w którym od strony ul. Żeromskiego znajduje się murowany budynek bramny z XVIII-XIX w. 

Orientowany kościół jest jednonawowy z prezbiterium zamkniętym trójbocznie. Pomiędzy nawą a prezbiterium znajduje się chorus minor, wydzielony dwoma ścianami tęczowymi. Do nawy przylega kaplica św. Anny (od strony prezbiterium) i neogotycka kaplica św. Agnieszki (od strony zachodniej), do prezbiterium - kaplica Matki Bożej Anielskiej (dawna zakrystia), a do chorus minor – wieża z przełomu XV-XVI w., nadbudowana w XVII w. Kościół nakrywają m.in. sklepienia gwiaździste i krzyżowo-żebrowe (w prezbiterium). 

Świątynia opięta jest szkarpami. Ceglane nietynkowane mury ozdobiono przy użyciu zendrówek. Elewacja zachodnia zwieńczona jest późnogotyckim szczytem schodkowo-sterczynowym z blendami, nad poprzedzającą ją kruchtą góruje szczyt neogotycki. Przejście pomiędzy kruchtą a kościołem akcentuje przeniesiony na pocz. XX w. późnogotycki portal z piaskowca. Neogotyckie szczyty wieńczą również północną ścianę kaplicy św. Agnieszki i poprzedzającą ją kruchtę. Kaplica św. Anny zwieńczona jest późnorenesansowym szczytem imitującym kopułę z latarnią. 

Najcenniejszym elementem wyposażenia kościoła jest późnogotycka grupa pasyjna umieszczona w ołtarzu głównym, z końca XV w. W kościele zachowały się także liczne tablice epitafijne. Ściany kaplicy Matki Bożej Anielskiej zdobi polichromia ukazująca wizerunki czczonych w Polsce cudownych obrazów Matki Bożej, wykonana przez Adama Stalony-Dobrzańskiego (1938–1942 r.). W kaplicy znajdują się m.in. częściowo zachowane późnogotyckie stalle z ok. 1500 r.

Od południa do kościoła przylega klasztor złożony z trzech skrzydeł zgrupowanych wokół wirydarza. W klasztorze zachowały się dwa kamienne szesnastowieczne portale, w tym ostrołukowy pomiędzy krużgankiem a zakrystią. Skrzydło południowe klasztoru posiada dwa szczyty: zachodni, który jest zbliżony formą do zachodniego szczytu kościoła oraz skromniejszy szczyt wschodni artykułowany blendami. Kilka okien skrzydła wschodniego posiada późnogotyckie piaskowcowe obramienia. 

Od południa do klasztoru przylega szesnastowieczny budynek dawnej kuchni klasztornej ze szczytem ozdobionym blendami, nad którym góruje wysoki piramidalny komin (tzw. piekarnik).