Został lokowany za zgodą króla Zygmunta I Starego przez senatorski ród Kryskich, władający tutejszymi dobrami przez kilka stuleci (do 1715). Żydzi zaczęli osiedlać się w Drobinie, pozostającym niewielkim prywatnym miastem, w drugiej połowie XVII wieku. Z 1757 roku pochodzą najstarsze wzmianki o istniejącej już gminie żydowskiej. Opieką otaczali ją kolejni właściciele dóbr drobińskich: Skarbkowie, Czetwertyńscy, Dąbscy. Żydzi drobińscy zajmowali się przede wszystkim handlem, rzemiosłem i wyszynkiem. W 1794 roku, po II rozbiorze Rzeczypospolitej i przejściu pod zabór pruski, w miasteczku żyło 230 Żydów (55% ogółu mieszkańców) — ich odsetek rósł do drugiej połowy XIX wieku. W 1858 roku gmina liczyła około 840 osób, co stanowiło prawie dwie trzecie całej ludności Drobina.

Ustabilizowana żydowska społeczność drobińska wzniosła w latach 1846–1853 nową synagogę. Gmina zatrudniała także podrabina. O postępujących procesach asymilacyjnych świadczyło zaciągnięcie się do jednego z oddziałów partyzanckich w czasie powstania styczniowego w 1863 roku dwóch miejscowych Żydów - Fiszela Dramina i Hersza Szmerlaka. Na początku XX wieku rozpoczęły działalność w Drobinie żydowskie partie polityczne, w tym socjalistyczny Bund i syjonistyczna Poalej Syjon.

Walki toczone w pobliżu osady podczas pierwszej wojny światowej przyniosły duże zniszczenia i spowodowały odpływ części ludności żydowskiej z Drobina. Po odzyskaniu niepodległości w pozbawionym przez zaborcę rosyjskiego praw miejskich Drobinie żyło około 1100 Żydów, co stanowiło już tylko 45% ogółu ludności (1921). W okresie międzywojennym prężną działalność prowadziła ortodoksyjna Aguda oraz organizacje syjonistyczne: Stowarzyszenie Syjonistyczno-Ortodoksyjne „Mizrachi”, Stowarzyszenie Syjonistyczne „Hatykwa” i Stowarzyszenie Syjonistyczne. Ponadpartyjny charakter miały założone w 1926 roku Bank Ludowy i Towarzystwo Udzielania Bezprocentowych Pożyczek Biednym Kupcom i Rzemieślnikom w Drobinie. W osadzie działały szkoły religijne: Jesodej ha-Tora, Talmud-Tora i Agudat Israel. W połowie lat 30. XX wieku w Drobinie zaczęły wzrastać nastroje antysemickie w związku kryzysem ekonomicznym. Dochodziło do bojkotu żydowskich sklepów, a w 1937 roku ofiarą ataku antysemickiego padła synagoga, która została obrzucona kamieniami.

Prześladowania Żydów w zajętym przez Niemców Drobinie rozpoczęły się już we wrześniu 1939 roku od zdewastowania synagogi w święto Jom Kipur i publicznego spalenia Tory. Jesienią 1939 roku, już po wcieleniu północnego Mazowsza do Rzeszy (rejencja ciechanowska Prus Wschodnich), w miasteczku osiadło około 400 rodzin żydowskich, głównie uciekinierów z okolicznych miast. Wiosną następnego roku grupy Żydów deportowano do Płocka, Mławy, Ciechanowa i Warszawy. Wiosną 1940 roku założono w Drobinie obóz pracy. Przebywali w nim zarówno Polacy, jak i Żydzi. Więźniowie pracowali przy tłuczeniu kamieni i regulacji rzeki Krasówki (obóz ten został zlikwidowany przez władze okupacyjne w listopadzie 1943 roku). W marcu 1941 roku około 600 drobińskich Żydów wysłano do obozu w Działdowie, a następnie do Piotrkowa Trybunalskiego, gdzie podzielili tragiczne losy więźniów miejscowego getta. Z grupy tej wojnę przeżyło ledwie 6 osób.

Dla pozostałych w Drobinie około 700 osób Niemcy utworzyli w 1941 roku niewielkie getto na peryferiach miasta. Powstał w nim Judenrat, składający się z przypadkowych osób, gdyż przedwojenni członkowie zarządu gminy odmówili współpracy. Uruchomiona kuchnia ludowa starała się zapewnić pomoc najbiedniejszym mieszkańcom dzielnicy. Judenrat zmuszony został do dostarczania codziennie kontyngentu kilkuset pracowników, zatrudnionych przy budowie dróg. W grudniu 1941 roku Niemcy przystąpili do likwidacji getta. Ludność wywieziono do getta w Nowym Mieście koło Płońska. Ostatnich mieszkańców wywieziono w styczniu następnego roku do getta w Strzegowie. Okres Zagłady przeżyło tylko 50–60 drobińskich Żydów. Po wojnie powróciło w rodzinne strony tylko kilku z nich. Po zamordowaniu w pobliskim Raciążu w sierpniu 1945 roku pięciu Żydów, w tym dwojga pochodzących z Drobina, ocaleni z Zagłady udali się na emigrację.

Stary cmentarz żydowski w Drobinie powstał zapewne jeszcze w XVIII wieku. Został zniszczony w okresie drugiej wojny światowej, gdy Niemcy urządzili na nim plac ćwiczeń. Po wojnie został zamieniony na boisko. Jego lokalizacja wskazuje, iż tworzył jeden zespół przestrzenny z synagogą i mykwą.

Właściciel praw autorskich do opisu: Muzeum Historii Żydów Polskich POLIN